Koolstof kan vier bindingen vormen en ketens en ringen van vrijwel onbeperkte lengte maken. Daardoor bestaan er miljoenen koolwaterstoffen, terwijl er maar twee elementen in zitten. Ze vormen het skelet van de hele organische chemie: vervang je in een koolwaterstof een H-atoom door bijvoorbeeld een OH-groep, dan krijg je een alcohol (zie functionele groepen). De belangrijkste bronnen zijn aardgas en aardolie, die ontstaan zijn uit resten van plankton en planten die miljoenen jaren onder hoge druk en temperatuur lagen.
Soorten koolwaterstoffen
| Groep | Kenmerkende binding | Algemene formule | Uitgang | Voorbeeld |
|---|---|---|---|---|
| Alkanen | alleen C–C (verzadigd) | CₙH₂ₙ₊₂ | -aan | propaan C₃H₈ |
| Alkenen | minstens één C=C | CₙH₂ₙ | -een | etheen C₂H₄ |
| Alkynen | minstens één C≡C | CₙH₂ₙ₋₂ | -yn | ethyn (acetyleen) C₂H₂ |
| Cycloalkanen | ring met alleen C–C | CₙH₂ₙ | cyclo…aan | cyclohexaan C₆H₁₂ |
| Aromaten | benzeenring | — | -benzeen | benzeen C₆H₆, methylbenzeen (tolueen) |
Verzadigd betekent dat elk C-atoom het maximale aantal H-atomen draagt; er zijn geen dubbele of drievoudige bindingen. Alkenen en alkynen zijn onverzadigd: ze kunnen nog atomen opnemen via een additiereactie. Een snelle manier om ze uit elkaar te houden is de broomwatertest: onverzadigde stoffen ontkleuren oranjebruin broomwater direct. Alle verschillen staan naast elkaar in alkanen versus alkenen.
Benzeen (C₆H₆) is een ring van zes C-atomen waarbij zes elektronen niet bij één binding horen, maar over de hele ring verspreid zitten (gedelokaliseerd). Daardoor is de ring extra stabiel en gedraagt benzeen zich niet als een gewoon alkeen. Benzeen is kankerverwekkend; in benzine is het gehalte daarom wettelijk beperkt.
Alkanen en de homologe reeks
De alkanen vormen een homologe reeks: elk volgend lid heeft één CH₂-groep meer. De eerste vier hebben historische namen (meth-, eth-, prop-, but-); vanaf vijf C-atomen komt de stam van het Griekse telwoord (pent-, hex-, hept-, oct-…).
| Naam | Formule | Molaire massa (g/mol) | Kookpunt (°C) | Fase bij 20 °C | Toepassing |
|---|---|---|---|---|---|
| Methaan | CH₄ | 16 | −162 | gas | hoofdbestanddeel aardgas |
| Ethaan | C₂H₆ | 30 | −89 | gas | grondstof voor etheen |
| Propaan | C₃H₈ | 44 | −42 | gas | lpg, terrasverwarmer, campinggas |
| Butaan | C₄H₁₀ | 58 | −0,5 | gas | aansteker, lpg |
| Pentaan | C₅H₁₂ | 72 | 36 | vloeistof | blaasmiddel voor piepschuim |
| Hexaan | C₆H₁₄ | 86 | 69 | vloeistof | oplosmiddel, olie-extractie |
| Heptaan | C₇H₁₆ | 100 | 98 | vloeistof | benzine; referentie octaangetal 0 |
| Octaan | C₈H₁₈ | 114 | 126 | vloeistof | benzine |
| Nonaan | C₉H₂₀ | 128 | 151 | vloeistof | benzine, kerosine |
| Decaan | C₁₀H₂₂ | 142 | 174 | vloeistof | kerosine (vliegtuigbrandstof) |
Waarom stijgt het kookpunt? Alkaanmoleculen zijn apolair en houden elkaar alleen vast met vanderwaalskrachten. Die worden sterker naarmate een molecuul groter is en meer contactoppervlak heeft. Elke extra CH₂-groep verhoogt het kookpunt daarom met zo’n 20 tot 30 °C. Tot en met butaan zijn alkanen bij kamertemperatuur gasvormig, van pentaan tot ongeveer C₁₆ vloeibaar, en vanaf ongeveer zeventien C-atomen vast: paraffine of kaarsvet. Vertakte alkanen koken lager dan hun onvertakte isomeren met dezelfde formule (methylpropaan bij −12 °C tegen butaan bij −0,5 °C).
Eigenschappen. Alkanen lossen niet op in water, wel in andere apolaire stoffen, en ze zijn lichter dan water: hexaan heeft een dichtheid van ongeveer 0,66 g/cm³, daarom drijft benzine op een plas. Chemisch zijn ze vrij reactietraag. Ze verbranden goed, en onder invloed van licht kunnen ze met chloor of broom een substitutiereactie aangaan, waarbij een H-atoom wordt vervangen door een halogeenatoom (zie reactietypen).
Alkenen en alkynen volgen dezelfde stammen: etheen, propeen, buteen; ethyn, propyn. Etheen is de belangrijkste grondstof van de chemische industrie: via additiepolymerisatie wordt het polyetheen, het meest gemaakte plastic ter wereld (zie polymeren en plastics). Ethyn verbrandt met zuurstof in een vlam van ruim 3 000 °C en wordt gebruikt bij lassen en snijbranden.
Naamgeving volgens IUPAC in zes stappen
Elke koolwaterstof krijgt een systematische naam waarmee je de structuur kunt terugtekenen. Zo werkt het voor alkanen en alkenen:
- Zoek de langste ononderbroken koolstofketen. Die bepaalt de stamnaam (pent-, hex-…). Bij een alkeen moet de dubbele binding in de hoofdketen zitten.
- Bepaal de uitgang: -aan bij alleen enkele bindingen, -een bij een dubbele en -yn bij een drievoudige binding.
- Nummer de keten vanaf de kant die de dubbele of drievoudige binding het laagste nummer geeft; is die er niet, dan vanaf de kant die de zijgroepen de laagste nummers geeft.
- Benoem de zijgroepen (alkylgroepen): CH₃– is methyl, C₂H₅– is ethyl, C₃H₇– is propyl. Zet het plaatsnummer ervoor.
- Gelijke zijgroepen krijg je met di-, tri- of tetra-, met een plaatsnummer voor elke groep: 2,2-dimethyl.
- Zet verschillende zijgroepen alfabetisch (ethyl vóór methyl; di- en tri- tellen niet mee), en zet de plaats van de dubbele binding vlak voor de uitgang: but-2-een.
| Structuur | Redenering | Naam |
|---|---|---|
| CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ | langste keten 4 C, methyl op C2 (niet C3: van de andere kant tellen) | 2-methylbutaan |
| CH₃–C(CH₃)₂–CH₃ | keten 3 C, twee methylgroepen op C2 | 2,2-dimethylpropaan |
| CH₃–CH(C₂H₅)–CH₂–CH₂–CH₃ | de ethylgroep hoort bij de langste keten: die is 6 C lang, met methyl op C3 | 3-methylhexaan |
| CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃ | 5 C, dubbele binding begint bij C2 | pent-2-een |
| CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃ | 4 C, dubbele binding op C1 krijgt voorrang bij het nummeren, methyl op C3 | 3-methylbut-1-een |
Het derde voorbeeld is een klassieke examenval: wie de ‘zijtak’ C₂H₅ niet meetelt, komt op 2-ethylpentaan uit, maar de langste keten loopt door de ethylgroep heen.
Verbranding
Koolwaterstoffen zijn vooral brandstoffen. Bij volledige verbranding met genoeg zuurstof ontstaan alleen koolstofdioxide en water, en komt veel energie vrij:
- methaan
- verbrandingswarmte ongeveer 890 kJ per mol (aardgas in cv-ketel en fornuis)
- tip
- maak eerst C en H kloppend, O als laatste; kom je op een half O₂ uit, verdubbel dan alles (zie kloppend maken)
Bij te weinig zuurstof is de verbranding onvolledig. Dan ontstaan ook koolstofmonoxide (CO) en roet (C). CO is kleurloos, reukloos en zeer giftig, omdat het zich sterker aan hemoglobine bindt dan zuurstof; daarom hoort bij elke gasgestookte installatie een CO-melder. Een gele, roetende vlam wijst op onvolledige verbranding, een blauwe vlam op volledige.
Rekenvoorbeeld — CO₂ uit een propaanfles. Een fles van 10 kg propaan bevat 10 000 / 44 = 227 mol C₃H₈. Per mol propaan ontstaat 3 mol CO₂, dus 682 mol × 44 g/mol = 30 kg CO₂: drie keer zo zwaar als het gas zelf, omdat er zuurstof uit de lucht aan vast komt. Meer over deze aanpak in rekenen met de mol. Al die CO₂ komt uit koolstof die miljoenen jaren in de bodem zat, en versterkt het broeikaseffect. Methaan zelf is ook een krachtig broeikasgas: over honderd jaar gemeten ongeveer dertig keer zo sterk als CO₂ per kilogram.
Aardolie: destilleren en kraken
Ruwe aardolie is een mengsel van honderden koolwaterstoffen. In een raffinaderij wordt het eerst door gefractioneerde destillatie gescheiden op kookpunt: de olie wordt verhit tot ongeveer 400 °C en in een hoge toren condenseren de fracties op verschillende hoogtes.
| Fractie | Ketenlengte (ongeveer) | Gebruik |
|---|---|---|
| Raffinaderijgas / lpg | C₁–C₄ | brandstof, grondstof |
| Benzine en nafta | C₅–C₁₀ | autobrandstof, grondstof voor kraken |
| Kerosine | C₁₀–C₁₆ | vliegtuigbrandstof |
| Gasolie / diesel | C₁₄–C₂₀ | diesel, huisbrandolie |
| Residu | langer dan C₂₀ | stookolie, smeerolie, paraffine, bitumen |
Er komt bij destillatie meer zware olie vrij dan de markt vraagt, en te weinig benzine en etheen. Daarom worden lange moleculen gekraakt: bij hoge temperatuur, vaak met een katalysator (zeoliet), breken ze in kleinere stukken. Daarbij ontstaan altijd ook alkenen, omdat er niet genoeg waterstof is om alle brokstukken te verzadigen:
- decaan
- uit de kerosinefractie
- octaan + etheen
- benzinecomponent en grondstof voor plastic
Controleer: links 10 C en 22 H, rechts 8 + 2 = 10 C en 18 + 4 = 22 H. Kraken is een ontledingsreactie: één stof valt uiteen in meerdere. In de petrochemische industrie (onder andere in de Rotterdamse haven en in Antwerpen) wordt nafta met stoom gekraakt om etheen en propeen te maken, de bouwstenen van polyetheen en polypropeen.
Veelgestelde vragen
Wat is een koolwaterstof?
Een koolwaterstof is een verbinding die alleen uit koolstof- en waterstofatomen bestaat, zoals methaan (CH₄), propaan (C₃H₈) en benzeen (C₆H₆). Ze zijn de hoofdbestanddelen van aardgas en aardolie.
Wat zijn alkanen?
Alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen met alleen enkele bindingen tussen de C-atomen en de algemene formule CₙH₂ₙ₊₂. De reeks begint met methaan, ethaan, propaan en butaan. Hun naam eindigt op -aan.
Wat is het verschil tussen alkanen, alkenen en alkynen?
Alkanen hebben alleen enkele C–C-bindingen (CₙH₂ₙ₊₂), alkenen minstens één dubbele binding (CₙH₂ₙ) en alkynen minstens één drievoudige binding (CₙH₂ₙ₋₂). Alkenen en alkynen zijn onverzadigd en ontkleuren broomwater.
Waarom stijgt het kookpunt van alkanen met de ketenlengte?
Langere moleculen hebben meer contactoppervlak en daardoor sterkere vanderwaalskrachten tussen de moleculen. Er is meer energie nodig om ze los te maken, dus het kookpunt stijgt: van −162 °C voor methaan tot 174 °C voor decaan.
Wat ontstaat er bij de verbranding van koolwaterstoffen?
Bij volledige verbranding ontstaan koolstofdioxide en water. Bij te weinig zuurstof ontstaan ook het giftige koolstofmonoxide en roet.
Wat is kraken?
Kraken is het in stukken breken van lange koolwaterstofmoleculen tot kortere bij hoge temperatuur, vaak met een katalysator. Zo maakt men uit zware oliefracties benzine en alkenen zoals etheen, bijvoorbeeld C₁₀H₂₂ → C₈H₁₈ + C₂H₄.