Organische moleculen hebben een skelet van koolstof- en waterstofatomen. Zo’n keten van C–C- en C–H-bindingen is chemisch weinig actief; hoe koolwaterstoffen heten en reageren, lees je apart. Het interessante deel zit in de atomen die er anders uitzien: zuurstof, stikstof, een halogeen of een dubbele binding. Daar zijn de elektronen ongelijk verdeeld en daar vinden reacties plaats. Ethaan is een gas dat alleen brandt, ethanol is drank en ontsmettingsmiddel, ethaanzuur is azijn: dezelfde twee koolstofatomen, telkens een andere functionele groep.
Tabel: de belangrijkste functionele groepen
| Stofklasse | Groep en structuur | Naamuitgang | Voorbeeld |
|---|---|---|---|
| Alkeen | dubbele binding C=C | -een | etheen, CH₂=CH₂ |
| Alkyn | drievoudige binding C≡C | -yn | ethyn, HC≡CH |
| Halogeenalkaan | R–X (X = F, Cl, Br, I) | voorvoegsel fluor-, chloor-, broom-, jood- | trichloormethaan (chloroform), CHCl₃ |
| Alcohol | hydroxylgroep R–OH | -ol (voorvoegsel hydroxy-) | ethanol, CH₃–CH₂–OH |
| Ether | R–O–R′ | alkoxy-alkaan | methoxymethaan, CH₃–O–CH₃ |
| Aldehyde | carbonylgroep aan het eind: R–CHO | -al | ethanal, CH₃–CHO |
| Keton | carbonylgroep in de keten: R–CO–R′ | -on (voorvoegsel oxo-) | propanon (aceton), CH₃–CO–CH₃ |
| Carbonzuur | carboxylgroep R–COOH | -zuur | ethaanzuur (azijnzuur), CH₃–COOH |
| Ester | estergroep R–COO–R′ | alkyl…-oaat | ethylethanoaat, CH₃–COO–CH₂–CH₃ |
| Amine | aminogroep R–NH₂ | -amine (voorvoegsel amino-) | methaanamine, CH₃–NH₂ |
| Amide | amidegroep R–CO–NH₂ | -amide | ethaanamide, CH₃–CO–NH₂ |
| Aromaat | benzeenring C₆H₅– | -benzeen (voorvoegsel fenyl-) | methylbenzeen (tolueen), C₆H₅–CH₃ |
Let op het verschil tussen de groepen met een C=O-binding. Dezelfde carbonylgroep C=O heet een aldehyde als hij aan het eind van de keten zit (het C-atoom draagt nog een H), en een keton als hij er middenin zit. Zit er ook een –OH aan hetzelfde koolstofatoom, dan is het een carboxylgroep –COOH: een carbonzuur. Vervang je de H van die –OH door een koolstofketen, dan krijg je een ester.
De groep van een carbonzuur en van een ester
Twee groepen worden vaak gevraagd, en ze lijken veel op elkaar.
- Carbonzuur: de functionele groep is de carboxylgroep, –COOH. Volledig getekend is dat een koolstofatoom met een dubbel gebonden zuurstofatoom en een –OH-groep: –C(=O)–OH. Het H-atoom van de –OH kan als H⁺ worden afgestaan; daarom is het een zuur. Ethaanzuur is een zwak zuur (zie zuren en basen).
- Ester: de functionele groep is de estergroep, –COO–, volledig –C(=O)–O–. Aan beide kanten zit een koolstofketen: R–COO–R′. De algemene formule van een ester is dus R–COO–R′; een ester heeft geen afsplitsbare H⁺ meer en is daarom geen zuur.
Naamgeving met voorbeelden
De naam bestaat uit een stam (het aantal C-atomen in de langste keten: meth-, eth-, prop-, but-, pent-, …), de verzadigingsgraad (-aan, -een, -yn) en de uitgang van de functionele groep. Een plaatsnummer zegt aan welk C-atoom de groep zit.
| Structuur | Naam | Toelichting |
|---|---|---|
| CH₃–CH₂–CH₂–OH | propaan-1-ol | OH aan C-atoom 1 |
| CH₃–CH(OH)–CH₃ | propaan-2-ol | isopropylalcohol, ontsmettingsmiddel |
| CH₃–CH₂–CHO | propanal | aldehyde: altijd aan C-1, dus geen nummer |
| CH₃–CO–CH₂–CH₃ | butanon | keton: alleen op plaats 2 mogelijk |
| CH₃–CH₂–COOH | propaanzuur | het C-atoom van –COOH telt mee |
| H–COO–CH₃ | methylmethanoaat | eerst de alcoholrest (methyl), dan de zuurrest (methanoaat) |
| CH₃–CH(OH)–COOH | 2-hydroxypropaanzuur | melkzuur; het zuur gaat voor, de OH wordt voorvoegsel |
| CH₃–CH(NH₂)–COOH | 2-aminopropaanzuur | het aminozuur alanine |
Heeft een molecuul meer dan één functionele groep, dan bepaalt de groep met de hoogste prioriteit de uitgang. De volgorde is ongeveer: carbonzuur > ester > amide > aldehyde > keton > alcohol > amine. De andere groepen worden voorvoegsels: hydroxy-, oxo-, amino-. Moleculen met dezelfde molecuulformule maar een andere groep, zoals ethanol en methoxymethaan (allebei C₂H₆O), zijn isomeren.
Polariteit, kookpunt en oplosbaarheid
Zuurstof en stikstof trekken harder aan elektronen dan koolstof en waterstof. Een –OH-, –NH₂- of –COOH-groep is daardoor polair en kan waterstofbruggen vormen met andere moleculen en met water. Dat heeft grote gevolgen voor het kookpunt. Vergelijk stoffen met ongeveer dezelfde molaire massa:
| Stof | Groep | M (g/mol) | Kookpunt |
|---|---|---|---|
| propaan | geen (alkaan) | 44 | −42 °C |
| methoxymethaan | ether | 46 | −24 °C |
| ethanal | aldehyde | 44 | 20 °C |
| ethanol | alcohol | 46 | 78 °C |
| methaanzuur | carbonzuur | 46 | 101 °C |
Propaan heeft alleen zwakke vanderwaalskrachten. De ether en het aldehyde zijn polair, maar hebben geen H aan een O-atoom en vormen onderling geen waterstofbruggen. Ethanol wel, en een carbonzuur zelfs twee per molecuulpaar: carbonzuren vormen dimeren. Zo loopt het kookpunt op van −42 °C naar 101 °C.
Ook de oplosbaarheid volgt de groep. Methanol, ethanol en propanol mengen in elke verhouding met water. Naarmate de koolstofketen langer wordt, wint het apolaire deel: vanaf ongeveer vier tot vijf C-atomen lossen alcoholen en carbonzuren slecht op. Esters hebben geen O–H-binding, koken lager dan het zuur waaruit ze gemaakt zijn en verdampen makkelijk. Daarom ruik je ze.
Verestering: ethylethanoaat maken
Een ester ontstaat als een carbonzuur reageert met een alcohol. Daarbij wordt water afgesplitst; het is een condensatiereactie. Het bekendste voorbeeld is de vorming van ethylethanoaat uit azijnzuur en ethanol:
- CH₃–COOH
- ethaanzuur (azijnzuur), het carbonzuur
- HO–CH₂–CH₃
- ethanol, de alcohol
- CH₃–COO–CH₂–CH₃
- ethylethanoaat, de ester (C₄H₈O₂)
- H₂O
- water: de OH komt van het zuur, de H van de alcohol
De reactie verloopt traag en is een evenwicht (zie chemisch evenwicht). In het lab verwarm je het mengsel met een paar druppels geconcentreerd zwavelzuur als katalysator. Het zwavelzuur neemt ook water op, waardoor het evenwicht naar rechts schuift. Ethylethanoaat kookt bij 77 °C en ruikt naar nagellakremover; het wordt als oplosmiddel gebruikt.
De naam afleiden. Schrijf eerst de alkylgroep van de alcohol (ethanol → ethyl), dan de zuurrest met de uitgang -oaat (ethaanzuur → ethanoaat): ethylethanoaat. Zo geeft methanol met butaanzuur methylbutanoaat, dat naar appel ruikt. Ethylbutanoaat ruikt naar ananas en 3-methylbutylethanoaat naar banaan: veel fruitgeuren en -aroma’s zijn esters.
De omgekeerde reactie, het splitsen van een ester met water, heet hydrolyse. Gebeurt dat met natronloog, dan heet het verzeping: zo maak je zeep uit vetten, die zelf esters zijn van glycerol en vetzuren (zie vetten en lipiden).
Andere typische reacties
- Oxidatie van alcoholen. Een primaire alcohol (OH aan een eind-C) oxideert tot een aldehyde en daarna tot een carbonzuur: ethanol → ethanal → ethaanzuur. Daarom wordt wijn in een open fles zuur. Een secundaire alcohol wordt een keton (propaan-2-ol → propanon); een tertiaire alcohol oxideert niet.
- Additie aan alkenen. Aan een C=C-binding kan een ander molecuul worden gekoppeld. Etheen + water geeft ethanol; etheen + broom geeft 1,2-dibroomethaan. Omdat broomwater daarbij ontkleurt, is dat de standaardtest op een dubbele binding.
- Amidevorming. Een carbonzuur en een amine vormen onder afsplitsing van water een amide. In eiwitten heet die binding tussen aminozuren de peptidebinding.
- Polymerisatie. Moleculen met twee functionele groepen kunnen lange ketens vormen: polyesters zoals PET en polyamiden zoals nylon (zie polymeren en plastics).
Een overzicht van reactiesoorten zoals substitutie, additie en condensatie staat in reactietypen.
Veelgestelde vragen
Wat is een functionele groep?
Een functionele groep is een vaste groep atomen in een organisch molecuul, zoals –OH of –COOH, die de chemische eigenschappen en reacties van dat molecuul bepaalt. Ook de naamuitgang hangt van de functionele groep af.
Wat is de functionele groep van een carbonzuur?
De carboxylgroep, –COOH. Het is een koolstofatoom met een dubbel gebonden zuurstofatoom en een –OH-groep. Carbonzuren krijgen de naamuitgang -zuur, zoals ethaanzuur (azijnzuur).
Wat is de chemische formule van de functionele groep van een ester?
De estergroep is –COO–, uitgeschreven –C(=O)–O–. Een ester heeft de algemene formule R–COO–R′, met aan beide kanten een koolstofketen. Een voorbeeld is ethylethanoaat, CH₃–COO–CH₂–CH₃.
Hoe ontstaat een ester?
Een ester ontstaat als een carbonzuur reageert met een alcohol, waarbij water wordt afgesplitst. Dat heet verestering. Ethaanzuur en ethanol geven ethylethanoaat en water, meestal met zwavelzuur als katalysator.
Welke naamuitgangen horen bij welke functionele groep?
Alcohol: -ol. Aldehyde: -al. Keton: -on. Carbonzuur: -zuur. Ester: -oaat (met de alkylgroep ervoor). Amine: -amine. Amide: -amide. Alkeen: -een. Alkyn: -yn.
Waarom heeft ethanol een hoger kookpunt dan propaan?
Ethanol heeft een hydroxylgroep en vormt waterstofbruggen met andere ethanolmoleculen. Propaan heeft alleen zwakke vanderwaalskrachten. Ethanol kookt daardoor bij 78 °C en propaan al bij −42 °C, terwijl hun molaire massa bijna gelijk is.