Pijlerartikel · Organische chemie

Functionele groepen

Een functionele groep is een kenmerkende cluster atomen die het chemisch gedrag van een organisch molecuul bepaalt. Twee moleculen met dezelfde functionele groep — los van de rest van hun structuur — reageren vaak op dezelfde manier. Wie de twaalf belangrijkste groepen kent, heeft de helft van de organische chemie te pakken.

Overzicht

De belangrijkste functionele groepen
GroepFormuleAchtervoegselVoorbeeld
Alcohol–OH-olethanol (C₂H₅OH)
Carbonzuur–COOH-zuurazijnzuur (CH₃COOH)
Aldehyde–CHO-almethanal (HCHO)
Keton>C=O-onaceton ((CH₃)₂CO)
Ester–COO–-aatethylethanoaat
Ether–O–-etherdiethylether
Amine–NH₂-aminemethylamine
Amide–CONH₂-amideaceetamide
Halogeen–F, –Cl, –Br, –Ihalo-chloroform (CHCl₃)
AlkeenC=C-eenetheen (C₂H₄)
AlkynC≡C-ynethyn (C₂H₂)
Aromaatbenzeenringbenzeen (C₆H₆)

Waarom functionele groepen ertoe doen

De grote koolstofketen van een molecuul ("de rest") is meestal chemisch saai. De functionele groep is waar het gebeurt: daar zijn elektronen ongelijk verdeeld, daar zit een dubbele binding, daar kan een H⁺ vrijkomen. Daardoor bepaalt de groep:

  • Reactiviteit — een alcohol reageert anders dan een carbonzuur.
  • Oplosbaarheid — polaire groepen (–OH, –COOH) maken stoffen in water oplosbaar.
  • Geur en smaak — esters ruiken vaak naar fruit; aminen vaak naar rotte vis.
  • Naam — het achtervoegsel volgt de groep (ethaan → ethanol → ethaanzuur).

Typische reacties

  • Alcohol → carbonzuur via oxidatie (bv. ethanol oxideert tot azijnzuur).
  • Carbonzuur + alcohol → ester (verestering, bv. azijnzuur + ethanol → ethylethanoaat).
  • Alkeen + H₂O → alcohol (additie).
  • Amine + carbonzuur → amide (zoals bij de peptidebinding in eiwitten).

Verwante begrippen

Verder lezen