Hoofdtypen
- Structuurisomeren — verschillende verbindingsvolgorde van de atomen.
- Keten-isomeren (vertakt vs. recht).
- Positie-isomeren (functionele groep zit elders).
- Functionele isomeren (andere functionele groep helemaal).
- Stereo-isomeren — dezelfde verbindingsvolgorde, maar verschillende ruimtelijke ordening.
- Cis/trans-isomeren bij dubbele bindingen.
- Spiegelbeeld-isomeren (enantiomeren).
Voorbeeld: butaan
De brutoformule C₄H₁₀ heeft twee structuurisomeren:
- n-butaan — rechte keten van vier koolstoffen. Kookpunt −0,5 °C.
- iso-butaan — vertakt (3 koolstoffen + zijgroep). Kookpunt −11,7 °C.
Beide ruiken anders, branden anders en hebben andere dichtheid — dezelfde atomen, andere stoffen.
Chiraliteit
Twee moleculen die elkaars spiegelbeeld zijn, maar niet over elkaar heen passen (zoals je linker- en rechterhand), heten enantiomeren. In de natuur komt vaak alleen één variant voor: vrijwel alle aminozuren in eiwitten zijn de "L-vorm". Een geneesmiddel kan in de ene vorm werken en in de andere geen effect — of zelfs schadelijk zijn, zoals bij thalidomide.
Snel groeiend aantal
Hoe groter het molecuul, hoe meer isomeren. Pentaan (C₅H₁₂) heeft 3 structuurisomeren, octaan (C₈H₁₈) al 18, en C₂₀H₄₂ ruim 366 000. Dat verklaart waarom organische chemie zo divers is.